CHE 318 Organische Chemie IV: Naturstoff-Chemie und Biosynthese

SS 2007

Prof Dr. J. A. Robinson

Inhalt

1. Enzym-Chemie
   • 1.1   Wie effizient sind Enzyme als Katalysatoren ?   ---> PDF-Datei
   • 1.2   Chemische Katalyse   ---> PDF-Datei
     • 1.2.1   Spezifische Säure- und Base-Katalyse
     • 1.2.2   Allgemeine Säure- und Base-Katalyse
     • 1.2.3   Kovalente nukleophile Katalyse
     • 1.2.4   Kovalente elektrophile Katalyse
     • 1.2.5   Präorganisation
     • 1.2.6   Elektrostatische Effekte
   • 1.3   Enzym-Kinetik   ---> PDF-Datei
   • 1.4   Das Zusammenspiel von Allgemeiner Säure-Base-Katalyse und Nukleophiler Katalyse   ---> PDF-Datei
   • 1.5   Redoxreaktionen   ---> PDF-Datei
     • 1.5.1   NAD(P)-abhängige Reaktionen
     • 1.5.2   Flavine
     • 1.5.2   Metalloporphyrine
   • Übungsaufgaben 1   ---> PDF-Datei
2. Biosynthese von Naturstoffen
   • 2.1   Terpene  ---> PDF-Datei
   • 2.2   Polyketide   ---> PDF-Datei
     • 2.2.1   Fettsäure-Biosynthese
     • 2.2.2   Aromatische Polyketide
     • 2.2.3   Aliphatische Polyketide
   • 2.3   Shikimsäure Biosynthese - Phenyl-Propanoide (C₆-C₃)   ---> PDF-Datei
   • 2.4   Alkaloide   ---> PDF-Datei

   • Übungsaufgaben 2   ---> PDF-Datei

Empfohlene Literatur

1. An Introduction to Enzyme and Coenzyme Chemistry, T. Bugg, Blackwell Science, 1997.
2. The Organic Chemistry of Enzyme Catalyzed Reactions, R. B. Silverman, Academic Press, 2000.
3. Structure and Mechanism in Protein Science, A. R. Fersht, W. H. Freeman & Co., 1998.
4. Chemical Aspects of Biosynthesis, J. Mann, Oxford Science Publ., 1994.
5. The Biosynthesis of Secondary Metabolites, 2nd. Edition, R. B. Herbert, Chapman & Hall, 1989.
6. Topics in Current Chemistry, Vol. 195 Biosynthesis: Polyketides and Vitamins; and Vol 209 Biosynthesis: Aromatic Polyketides, Isoprenoids, Alkaloids. Springer Verlag, 1998 and 2000.
7. The Organic Chemistry of Biological Pathways, J. E. McMurry & T. P. Begley, Roberts & Co. Publ., USA, 2005

Hauptziele dieser Vorlesung sind: 

• Eine Einführung in mechanistische Aspekte der Enzym-Chemie zu geben.
• Die Biosynthesewege zu verschiedenen Naturstoffklassen zu diskutieren, um sinnvolle Aussagen über den biosynthetischen Ursprung wichtiger Naturstoffe machen zu können.
• Zu zeigen, welche Methoden für biosynthetische Untersuchungen herangezogen werden können.

Es empfiehlt sich folgende (Freeware) Software herunterzuladen:

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