CHE 172: Organische Chemie für die Biologie

Prof Dr. J. A. Robinson

1. Struktur und Bindung organischer Moleküle   ---> PDF-Datei
   • 1.1   Atomstruktur
   • 1.2   Elektronenkonfiguration
   • 1.3   Ionen- und kovalente Bindungen
   • 1.4   Die Kovalenzbindung
   • 1.5   Hybridisierung von Orbitalen
   • 1.6   Die Struktur von Ethan
   • 1.7   Die Strukturen von Ammoniak und Wasser
   • 1.8   sp²-Hybride zur Darstellung trigonaler Strukturen
   • 1.9   sp-Hybride zur Darstellung von Acetylen
   • 1.10 Polarität kovalenter Bindungen

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2. Organische Verbindungen - Einordnung nach funktionellen Gruppen.
   Alkane : Moleküle ohne funktionelle Gruppen.   ---> PDF-Datei
   • 2.1   Funktionelle Gruppen
   • 2.2   Alkane (Moleküle ohne funktionelle Gruppen): Nomenklatur, Isomerie, Konformation
   • 2.3   Physikalische Eigenschaften der Alkane
   • 2.4   Physikalische Eigenschaften der Alkane
   • 2.5   Konformation
   • 2.6   Cyclische Alkane
   • 2.7   Die Struktur der Cycloalkane
   • 2.8   Mehrfach-Substituierte Cyclohexane
   • 2.9   Polycyclische Alkane

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3. Organische Reaktionen - Einordnung nach Mechanismen.
   Alkene : Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindungen.   ---> PDF-Datei
   • 3.1   Die Nomenklatur der Alkene
   • 3.2   E- und Z-Isomere
   • 3.3   Allgemeines: Reaktionen nach Mechanismus eingeordnet
   • 3.4   Struktur und Bindung in Alkenen
   • 3.5   Elektrophile Addition an Alkene; eine polare Additionsreaktion
   • 3.6   Beschreibung einer Reaktion durch ein Energiediagramm
   • 3.7   Karotten, Alkene und das Sehvermögen

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4. Alkene und Alkine : Reaktionen und Darstellung   ---> PDF-Datei
   • 4.1   Elektrophile Additionen an Alkene; Regioselektivität
   • 4.2   Die Stabilität von Carbenium-Ionen
   • 4.3   Elektrophile Hydratisierung von Alkenen
   • 4.4   Halogen-Addition an Alkene
   • 4.5   Weitere wichtige Additionsreaktionen an Alkene
   • 4.6   Polymerisation von Alkenen
   • 4.7   Herstellung von Alkenen
   • 4.8   Alkine

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5. Aromatische Kohlenwasserstoffe   ---> PDF-Datei
   • 5.1   Die Benennung von Benzolderivaten
   • 5.2   Die Struktur von Benzol: Aromatizität
   • 5.3   Stabilität von Benzol
   • 5.4   Die Hückel-Regel
   • 5.5   Elektrophile aromatische Substitution
   • 5.6   Induktive- und Resonanz-Effekte im Benzolring
   • 5.7   Orientierung und relative Geschwindigkeit einer Zweitsubstitution
   • 5.8   Mechanistische Erklärung
   • 5.9   Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole
   • 5.10 Synthetische Aspekte
   • 5.11 Mehrkernige benzoide Kohlenwasserstoffe

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6. Heterocyclische Verbindungen   ---> PDF-Datei
   • 6.1   Die Nomenklatur der Heterocyclen
   • 6.2   Aromatische Heterocyclen

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7. Stereochemie   ---> PDF-Datei
   • 7.1   Chirale Moleküle
   • 7.2   Optische Aktivität
   • 7.3   Absolute Konfiguration: Die R-S-Sequenzregeln
   • 7.4   Absolute Konfiguration : Eine historische Betrachtung
   • 7.5   Fischer-Projektionen
   • 7.6   Diasteromere ; Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren
   • 7.7   Meso-Verbindungen
   • 7.8   Relative Konfiguration
   • 7.9   Mehr als zwei Chiralitätszentren : noch mehr Stereoisomere
   • 7.10 Trennung von Enantiomeren
   • 7.11 Chiralität in der Natur

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8. Halogenalkane : Nucleophile Substitutionen und Eliminationsreaktionen   ---> PDF-Datei
   • 8.1   Nomenklatur der Halogenalkane
   • 8.2   Darstellung von Halogenalkanen
   • 8.3   Nukleophile Substitution an sp³-Zentren
   • 8.4   Die Mechanismen der nucleophilen Substitutionen
     • 8.4.1 Die S_N2-Reaktion
     • 8.4.2 Einfluss von Nukleophil, Abgangsgruppe und sterischen Faktoren auf die S_N2-Reaktion
     • 8.4.3 Die S_N1-Reaktion
     • 8.4.4 Der Einfluss der Substratstruktur, der Stärke des Nukleophils, der Abgangsgruppe und des Lösungsmittels auf die S_N1 Reaktion
   • 8.5   Eliminierungsreaktionen
     • 8.5.1 Bimolekulare Eliminierung : E2
     • 8.5.2 Unimolekulare Eliminierung : E1
     • 8.5.3 E1 und E2-Reaktionen : Konkurrenz ?
     • 8.5.4 S_N1 und E1 Prozesse treten als konkurrierende Reaktionen auf
   • 8.6   Biologische Substitutionsreaktionen
   • 8.7   Grignard Verbindungen
   • 8.8   Halogenalkane und das Ozon-Loch

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9. Alkohole, Ether und Phenole   ---> PDF-Datei
   • 9.1   Nomenklatur
   • 9.2   Eigenschaften der Alkohole, Phenole und Ether
   • 9.3   Säuren und Basen
   • 9.4   Alkohole und Phenole als Säuren
   • 9.5   Darstellung der Alkohole
   • 9.6   Darstellung von Ethern aus Alkoholen
   • 9.7   Reaktionen von Alkoholen
     • 9.7.1 Dehydratisierung
     • 9.7.2 Bildung von Halogenalkanen
     • 9.7.3 Oxidation von Alkoholen
   • 9.8   Reaktionen von Ether
   • 9.9   Phenole : Darstellung und Reaktionen

   • Zusammenfassung_9.pdf

    

10. Die Carbonylgruppe : Aldehyde und Ketone - Nucleophile Additionen   ---> PDF-Datei
    • 10.1   Arten von Carbonylgruppen
    • 10.2   Struktur und chemische Eigenschaften der Carbonylgruppe
    • 10.3   Nomenklatur der Aldehyde und Ketone
    • 10.4   Reaktionen von Aldehyden und Ketonen : Nucleophile Additonsmechanismen
      • 10.4.1 Nucleophile Addition von Wasser
      • 10.4.2 Nucleophile Addition von Alkoholen
      • 10.4.3 Nucleophile Addition von Grignard Reagenzien
      • 10.4.4 Die nucleophile Addition von Aminen an Aldehyde und Ketone
      • 10.4.5 Die Addition von Kohlenstoff-Nucleophilen an Aldehyde und Ketone
      • 10.4.6 Die nucleophile Addition von Hydrid - die Reduktion von Aldehyden und Ketonen
      • 10.4.7 Beispiele aus der biologischen Chemie
    • 10.5   Die Darstellung von Aldehyden und Ketonen
    • 10.6   Oxidation von Aldehyden mit CrO₃ - Mechanismus

    • Zusammenfassung_10.pdf

     

11. Die Carbonylgruppe : Carbonsäuren und ihre Derivate - Nucleophile Substitutionen   ---> PDF-Datei
    • 11.1   Nomenklatur
      • 11.1.1 Carbonsäuren
      • 11.1.2 Alkanoylhalogenide
      • 11.1.3 Carbonsäurenanhydride
      • 11.1.4 Ester
      • 11.1.5 Amide
      • 11.1.6 Nitrile
    • 11.2   Struktur und Eigenschaften von Carbonsäuren
    • 11.3   Acidität von Carbonsäuren
    • 11.4   Herstellung von Carbonsäuren
      • 11.4.1 Oxidation
      • 11.4.2 Hydrolyse von Nitrilen
      • 11.4.3 Carboxylierung von Grignard Reagenzien
    • 11.5   Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus
    • 11.6   Reaktionen der Carbonsäuren
    • 11.7   Die Chemie der Alkanoylhalogenide
    • 11.8   Die Chemie der Carbonsäureanhydride
    • 11.9   Die Chemie der Ester
    • 11.10 Die Chemie der Amide
    • 11.11 Die Chemie der Nitrile
    • 11.12 Nylon, Polyester und verwandte Polymere
    • 11.13 Thiol Ester in der biologischen Chemie

    • Zusammenfassung_11.pdf

     

12. Die Carbonylgruppe : Reaktionen in a-Stellung   ---> PDF-Datei
    • 12.1   Keto-Enol Tautomerie
    • 12.2   a-Substitutionsreaktionen ; Die Reaktion von Enolen mit Halogenen
    • 12.3   Die Acidität der a-Wasserstoffatome : Die Bildung von Enolat-Anionen
    • 12.4   Die Reaktionen von Enolat-Anionen mit Elektrophilen
    • 12.5   Alkylierungsreaktionen : Die Malonestersynthese und der Acetessigestersynthese
    • 12.6   Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen : Die Aldolkondensation
    • 12.7   Die Claisen-Kondensation der Ester
    • 12.8   Beispiele aus der biologischen Chemie

    • Zusammenfassung_12.pdf

     

13. Amine und ihre Derivate   ---> PDF-Datei
    • 13.1   Benennung der Amine
    • 13.2   Struktur und physikalische Eigenschaften der Amine
    • 13.3   Basizität von Amine
    • 13.4   Synthese von Aminen
    • 13.5   Reaktionen von Aminen
    • 13.6   Amine in der Natur - Alkaloide

    • Zusammenfassung_13.pdf

     

14. Biomoleküle : Kohlenhydrate   ---> PDF-Datei
    • 14.1   Die Namen und Strukturen der Kohlenhydrate
      • 14.1.1 Die Konfiguration von Monosacchariden: Fischer Projektionen
      • 14.1.2 D- und L-Zucker
      • 14.1.3 Die Konfiguration der Aldosen
    • 14.2   Monosaccharide bilden intramolekulare Halbacetale
    • 14.3   Monosaccharide Anomere : Mutarotation
    • 14.4   Konformationen von Monosacchariden
    • 14.5   Die Chemie der Zucker
      • 14.5.1 Ester- und Ether- Bildung
      • 14.5.2 Glycosid-Bildung
      • 14.5.3 Reduktion der Monosaccharide
      • 14.5.4 Oxidation der Monosaccharide
    • 14.6   Disaccharide
    • 14.7   Polysaccharide
    • 14.8   Modifizierte Zucker in der Natur

     

15. Biomoleküle : Aminosäuren, Peptide und Proteine   ---> PDF-Datei
    • 15.1   Struktur und Säure-Base-Eigenschaften der Aminosäuren
    • 15.2   Peptide
      • 15.2.1 Bestimmung der Primärstruktur von Polypeptiden : Aminosäure-Analyse
      • 15.2.2 Sequenzbestimmung
    • 15.3   Hydrolyse von Polypeptiden
    • 15.4   Synthese von Polypeptiden

     

16. Biomoleküle : Nucleinsäuren   ---> PDF-Datei
    • 16.1   Struktur der DNA und RNA
    • 16.2   DNA und RNA : Träger der Erbanlagen
    • 16.3   Chemische Eigenschaften von DNA und RNA

     

17. Biomoleküle : Lipide, Terpene, Steroide, Alkaloide.   ---> PDF-Datei
    • 17.1   Lipide, Fette, fette Öle
    • 17.2   Terpene
    • 17.3   Steroide

     

18. Strukturaufklärung in der Organischen Chemie   ---> PDF-Datei
    • 18.1   Infrarot Spektroskopie
    • 18.2   UV-Vis Spektroskopie
    • 18.3   NMR-Spektroskopie
      • 18.3.1 Kernspins und die Absorption von Radiowellen
      • 18.3.2 Verschiedene Wasserstoffatomkerne absorbieren bei unterschiedlichen Feldstärken : die chemische Verschiebung von Protonen
      • 18.3.3 Die Integration als Hilfsmittel
      • 18.3.4 Spin-Spin-Kopplung
      • 18.3.5 ¹³C NMR Spektroskopie

     

19. Alphabetisches Sachregister
20. PDB-Koordinaten zum Herunterladen
21. Übungen und Lösungen

Lehrbücher

• M. A. Fox und J. K. Whitesell Organische Chemie- Grundlagen, Mechanismen, bioorganische Anwendungen. Spektrum Akad. Verlag, Heidelberg, 1995.
• H. R. Christen und F. Vögtle Grundlagen der Organischen Chemie, Otto Salle Verlag und Verlag Sauerländer, 1989.
• J. McMurry Fundamentals of Organic Chemistry, 5th. Ed., Thomson-Brooks/Cole Publ., CA, 2003.
• H. Hart Organische Chemie - Ein kurzes Lehrbuch, VCH-Verlag, Weinheim, 1989.
• H. Kaufman Grundlagen der organischen Chemie, Birkhäuser Verlag, 1991.

Warum organische Chemie ? 

Die Chemie beschäftigt sich mit der Beschreibung der Struktur von Molekülen und mit den Gesetzmässigkeiten, nach denen sie miteinander wechselwirken. Als "Organische Chemie" bezeichnet man aus historischen Gründen die Chemie der Kohlenstoffverbindungen. Der Ausdruck "organisch" weist darauf hin, dass viele dieser Moleküle aus pflanzlichen oder tierischen Organismen isoliert wurden. Zahlreiche organische Verbindungen jedoch haben nichts mit Lebewesen zu tun, sondern sind rein synthetisch. Ausserdem existierten organische Verbindungen zweifellos schon auf der Erde, bevor das Leben entstand.

In der Biologie wird heutzutage zunehmend versucht, Ereignisse in lebenden Zellen auf molekularer Ebene zu verstehen. Als Beispiele seien enzymatische Umsetzungen, Genexpression oder die chemische Kommunikation zwischen den Zellen genannt. Ein wichtiges Ziel ist dabei immer die Aufklärung von Struktur und Eigenschaften der beteiligten Moleküle, meistens von "organischen" Molekülen. Auf diesem Gebiet trägt die Chemie durch Fortschritte in Organisch-Chemischen Synthesen oder analytischen und spektroskopischen Methoden viel zum Verständnis biologischer Phänomene bei.

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